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苯,甲苯,硝基苯的亲电取代反应特性

发布时间:2020-11-10 01:12:39 文章来源:www.128jhs.com 采编人员:星星草

如果从反应活性说的话,是甲苯,苯,硝基苯 甲苯取代在邻对位,硝基苯取代在间位

二甲苯抄>甲苯>苯>溴苯>硝基苯 活性大小:活化作用:强烈活化:百-NH2 -NHR -NR2 -OH 中等活化:-NHCOR -OR -OCOR 弱活化:-R -Ar 钝化作用:弱钝度化:-F -Cl -Br -I 钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2

这一题考察的是苯环上的取代基对苯环影响 烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代 羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度 且作用强弱为羟基>烃基 硝基>羧基 因此以上四个化合物亲电取代活性排练为 苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯 因此选B

PhNH2>PhCH3>PhH>PhNO2因为-NH2、-CH3都是致活基团,会增大苯环的电子密度,加强亲电反应活性,而且-NH2的作用要比-CH3强.而-NO2是致钝基团,降低了苯环的电子密度,减弱了亲电反应活性.

二甲苯.因为甲基是推电子基团(超共轭),使得苯环上的电子云密度增大;硝基具有吸电子诱导效应,使苯环上的电子云密度降低.

甲苯>苯>氯苯>硝基苯 活性大小: 活化作用: 强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH 中等活化:-NHCOR -OR -OCOR 弱活化:-R -Ar 钝化作用: 弱钝化:-F -Cl -Br -I 钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2

首先纠正一个错误,没有氨基苯,只有苯胺.第一个好说,c6h5no2 --- c6h5nh2,反应条件sn/hcl,工业上用fe/hcl,效果很好但是废渣很多.第二个我暂时没想到好方法,不过为什么是从溴苯到甲苯呢?苯到甲苯用傅克烷基化,或者先加特曼科赫反应生成苯甲醛然后还原,溴苯到甲苯,嗯真麻烦,把溴苯做成格氏试剂,与甲醛反映,得到苯甲醇,然后沙瑞特试剂氧化得苯甲醛,然后还原吧!真麻烦不知道有没有好方法.很奇怪为什么是溴苯到甲苯,甲苯20多块钱一瓶,溴苯贵多了分析纯得要上百,不划算呵..

作业君找到的参考例题: 【问题】:下列化合物中最难发生亲电取代反应的是?甲苯 硝基苯 苯酚 氯苯

1.甲苯>苯>溴苯>硝基苯,原因甲基是供电子基团,使得苯环上电子云密度变大,,使得苯环活化,易于发生反应,而溴原子由于原子半径较大,其实是诱导效应(吸电子)大于共轭效应(给电子),其实是使得苯环钝化,难于发生反应,硝基是吸电子的,降低苯环电子云密度,所以使得苯难于发生化学反应. 2.对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸;甲基是供电子基团,数目越多的,苯环电子云密度越大,活化;羧基是强吸电子的基团,越多,吸电子的能力越强,苯环越难发生化学反应.

苯胺>乙酰苯胺>甲苯>硝基苯 苯胺和乙酰苯胺中N上孤对电子与苯环共轭,故活化苯环;由于乙酰基的吸电子影响,苯胺比乙酰苯胺活泼.甲基的活化能力较弱,而硝基由于吸电子诱导效应和吸电子共轭效应(N上没有孤对电子,只有N=O双键是吸电子的),钝化苯环.所以苯胺>乙酰苯胺>甲苯>硝基苯 如有不懂请追问~ 望采纳!

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